यह पहली बार था जब वे पेशेवर सर्किट में आधिकारिक मैचों में एक-दूसरे के सामने थे, और जैसी कि उम्मीद थी, ऑल्टो एडीज के खिलाड़ी ने जीत हासिल की: फ्लावियो कोबोली के खिलाफ ऑल-इटैलियन डर्बी में, जो 16 राउंड के लिए मान्य था। वियना में एटीपी 500 टूर्नामेंट, जैनिक सिनर ने जीता 6-2, 7-6 के स्कोर के साथ, उन्होंने क्वार्टर फ़ाइनल के लिए क्वालीफाई किया। जैनिक सिनर अपने इतालवी हमवतन के लिए अपराजेय साबित हुए और लगातार सत्रहवीं बार डर्बी जीती, लेकिन फ्लेवियो कोबोली के खिलाफ यह एक असली मुकाबला था, और क्या ही कमाल का मुकाबला था। रोमन ने दुनिया के दूसरे नंबर के खिलाड़ी को कड़ी टक्कर दी, खासकर एक बेहद कड़े और शानदार दूसरे सेट में।
जबकि विश्व के दूसरे नंबर के खिलाड़ी का अगले दौर में पहुंचना लगभग तय माना जा रहा था, ऑस्ट्रिया में प्रतिस्पर्धा कर रहे एक अन्य इतालवी खिलाड़ी का क्वालीफाई करना कहीं अधिक आश्चर्यजनक था। पुनर्जन्म माटेओ बेरेटिनी नवंबर में बोलोग्ना में होने वाले डेविस कप फ़ाइनल के लिए राष्ट्रीय टीम में चुने जाने के तुरंत बाद, उन्होंने ब्रिटेन के पसंदीदा खिलाड़ी कैमरन नॉरी को तीन घंटे के संघर्ष के बाद तीन सेटों (7-6, 6-7, 6-4) में हरा दिया। रोमन इस साल मार्च में मियामी ओपन के बाद से किसी बड़े टूर्नामेंट, इस बार मास्टर्स 1000, के क्वार्टर फ़ाइनल में नहीं पहुँचे थे। फ्लोरिडा में, उन्होंने राउंड ऑफ़ 3 में ऑस्ट्रेलिया के एलेक्स डी मिनौर को हराकर क्वार्टर फ़ाइनल में प्रवेश किया, जो वियना में उनके अगले प्रतिद्वंदी होंगे। क्वार्टर फाइनल में जैनिक सिनर का प्रतिद्वंदी कजाखस्तान के अलेक्जेंडर बुबलीक होंगे।, जिनके खिलाफ दक्षिण टायरोलियन चैंपियन इस सीजन में पहले ही हार चुका है।
