C'était la première fois qu'ils s'affrontaient en matchs officiels dans le circuit professionnel, et comme prévu, le joueur du Haut-Adige s'est imposé : dans le derby entièrement italien contre Flavio Cobolli, valable pour les huitièmes de finale de la Tournoi ATP 500 à Vienne, Jannik Sinner a gagné Avec un score de 6-2, 7-6, il s'est qualifié pour les quarts de finale. Jannik Sinner s'est montré imbattable face à ses compatriotes italiens et a remporté son dix-septième derby consécutif. Mais ce fut un véritable match contre Flavio Cobolli, et quel match ! Le Romain a donné du fil à retordre au numéro deux mondial, notamment dans un deuxième set très serré et spectaculaire.
Si le passage du numéro 2 mondial au tour suivant était pratiquement acquis, la qualification d'un autre Italien en compétition en Autriche était beaucoup plus surprenante, le Matteo Berrettini renaissant Fraîchement convoqué en équipe nationale pour la finale de la Coupe Davis à Bologne en novembre, il a battu le favori britannique Cameron Norrie en trois sets (7-6, 6-7, 6-4) après trois heures de combat. Le Romain n'avait plus atteint les quarts de finale d'un tournoi majeur, en l'occurrence un Masters 1000, depuis mars dernier à l'Open de Miami. En Floride, il a atteint les quarts de finale en battant l'Australien Alex De Minaur en huitièmes de finale, qui sera son prochain adversaire à Vienne. L'adversaire de Jannik Sinner en quarts de finale sera le Kazakh Alexander Bublyk., contre lequel le champion du Tyrol du Sud a déjà perdu cette saison.
