O novo rumo do Milan começa mal, com duas bandeiras históricas como Paolo Maldini e Zvonimir Boban a liderar a área técnica da empresa do CEO e general manager sul-africano Ivan Gazidis. A notícia da exclusão do clube AC Milan das competições europeias para a temporada 2019/2020 era esperada mas agora é oficial: o Tribunal Arbitral do Esporte (TAS) anunciou. O Milan vai, portanto, fazer uma ficha limpa e, no fim das contas, a notícia não é ruim: um ano para recomeçar, fazer o mercado sem o incômodo dos rígidos parâmetros da Uefa e se concentrar no campeonato, talvez atingindo a qualificação para Liga dos Campeões 2020-2021. Uma qualificação, aquela para a principal competição europeia de clubes (que o Milan venceu 7 vezes), que o Diavolo não tinha desde 2013 (a última participação foi na temporada 2013-2014, eliminado nos oitavos-de-final pelo Atlético de Madrid, depois um finalista): o objetivo é recentralizá-los após um ano no purgatório, para também dar tempo ao novo treinador Marco Giampaolo para moldar a equipe do futuro.
O Milan deveria ter participado na fase de grupos da Liga Europa, em virtude do quinto lugar conquistado no último campeonato, aliás chegando perto do quarto que lhe valeria a Liga dos Campeões (a certa altura os comandados de Gennaro Gattuso chegaram a ser terceiros). Agora, após a decisão do CAS, a Roma (que não por acaso cancelou a saída prematura de Pinzolo, inicialmente prevista para preparar as eliminatórias no final de julho) e a Lazio se classificam diretamente para os grupos da Liga Europa, enquanto o acesso à fase preliminar é o Turim.
