La obra es un imponente tondo de mármol de 105 cm de diámetro que representa el virgen con el niño y san giovanni di Benedicto de Maiano, un trabajo hasta ahora completamente inédito y el tema de un cuidadoso estudio de atribución por Francesco Caglioti en el ensayo “Un tondo esbozado de Nuestra Señora”, por Benedetto da Maiano publicado en la revista Perspectiva número 167-168.
Encontrado dentro de una villa en la antigua campiña florentina, el tondo es una de las últimas obras de Benedetto da Maiano en el ámbito de los encargos privados, quedó inacabado tras la muerte del artista en 1497 y completado por una mano anónima en los años treinta del '500. Según Caglioti se trata de una obra fundamental en el conocimiento de la obra de uno de los grandes escultores del Renacimiento florentino, "maestro de obras insuperable de la escultura florentina del último cuarto del siglo XV, y precursor de todos los mejores exponentes del Moda moderna en su propio campo, incluido Miguel Ángel”.
En su ensayo Caglioti escribe: "La 'Madonna" es un altorrelieve de extraordinarias dimensiones por su formato redondo y por estar tallado en un solo bloque de mármol de Carrara (…) la obra, en excelente estado, muestra también ricos trazos del antiguo dorado, que sirven para resaltar algunos de los detalles más buscados de la composición: las aureolas de las tres figuras sagradas, la cruz del pequeño Bautista, el escote del manto y los bordes de las mangas de la Virgen, así como el círculo interior que acoge al sagrado grupo; en el marco todo alrededor, que simula una gloria celestial de ocho serafines entre muchas estrellas de seis puntas, también están doradas las alas angelicales y las estrellas mismas.
La Virgen, representada en media figura de tres cuartos, viste tradicionalmente una camisa, un vestido y un manto que le cubre la cabeza, y está vuelta hacia la izquierda del espectador, adaptándose al círculo con un corte y una actitud que hábilmente se refieren al cenotafio maya de Giotto en Santa Maria del Fiore en Florencia. El Niño es de cuerpo entero, está envuelto en una cortina que le protege sólo el vientre y las piernas, y está cómodamente sentado tres cuartos a la derecha sobre un cojín con borlas colgando en las esquinas, preciosas y suaves como las que se ven en la "Madonna". ” Liechtenstein-Kress de la National Gallery of Art de Washington, en el del arco-altar de Santa Fina en la Colegiata de San Gimignano, en el del arco-altar de San Bartolo en Sant'Agostino de la misma ciudad, o en la del Museo Metropolitano de Arte de Nueva York, Colección Blumenthal.
Si la madre está totalmente concentrada en rezar a su hijo, éste a su vez se muestra atento a mirar fijamente al espectador mientras sostiene un librito sagrado erguido sobre su pierna izquierda, hojeando una página: y la forma en que se apoya la muñeca izquierda en el borde superior del tomo pequeño para bloquearlo delicadamente está el mismo que luce la 'Sibila de Delfos' en su óculo en la parte superior derecha del altar Correale en Nápoles. Detrás de los hombros del Redentor, el joven Bautista emerge en medio relieve y medio cuerpo, vestido con la habitual túnica de piel de camello o de oveja, mientras, visto también en vista de tres cuartos a la derecha del observador, sostiene en su mano derecha un ondulante voluta de un anepígrafo y a la izquierda una alta y ligera cruz procesional, cuyos cuatro brazos polilobulados están tomados del arte orfebre litúrgico de la época: una elección formal, ésta, cuya traducción en mármol fue siempre querida por Benedetto da Maiano, como lo demuestra las dos personificaciones del 'Fede' en el púlpito Mellini de Santa Croce de Florencia y en el arca de San Bartolo, el San Giovannino en la 'Madonna' del Monte dei Paschi de Siena y el Niño en la 'Madonna' de la Arciconfraternita della Misericordia en Florencia. (…)”.
