A obra é um imponente tondo de mármore de 105 cm de diâmetro representando o Madonna com criança e San Giovannino di Bento de Maiano, um trabalho até agora completamente inédito e objeto de um cuidadoso estudo de atribuição por Francesco Caglioti no ensaio “Um tondo esboçado de Nossa Senhora”, de Benedetto da Maiano publicado na revista Perspectiva número 167-168.
Encontrado no interior de uma villa no antigo campo florentino, o tondo é uma das últimas obras de Benedetto da Maiano no âmbito das encomendas privadas, deixado inacabado após a morte do artista em 1497 e concluído por uma mão anônima nos anos trinta do '500. Segundo Caglioti esta é uma obra fundamental no conhecimento da obra de um dos grandes escultores do Renascimento florentino, "mestre insuperável da escultura florentina do último quartel do século XV, e precursor de todos os melhores expoentes do Maneira Moderna em seu próprio campo, incluindo Michelangelo”.
Em seu ensaio Caglioti escreve: "A 'Madonna" é um alto relevo de dimensões extraordinárias por seu formato redondo e por ser esculpido em um único bloco de mármore de Carrara (...) a obra, em excelente estado de conservação, apresenta ainda ricos vestígios de talha antiga, que servem para evidenciar alguns dos pormenores mais procurados da composição: as auréolas das três figuras sagradas, a cruz do pequeno Baptista, o decote do manto e as orlas das mangas da Virgem, bem como o círculo interior que acolhe o grupo sagrado; na moldura ao redor, que simula uma glória celestial de oito serafins entre muitas estrelas de seis pontas, as asas angelicais e as próprias estrelas também são douradas.
A Virgem, representada em meia figura a três quartos, veste tradicionalmente uma camisa, um vestido e um manto que lhe cobre a cabeça, e está virada para a esquerda do espectador, adaptando-se à roda com um corte e uma atitude que habilmente referem-se ao cenotáfio maia de Giotto em Santa Maria del Fiore, em Florença. O Menino está de corpo inteiro, envolto em um pano que protege apenas a barriga e as pernas, e está confortavelmente sentado três quartos à direita sobre uma almofada com borlas penduradas nos cantos, preciosas e macias como as vistas na " Madona ” Liechtenstein-Kress da National Gallery of Art em Washington, no arco-altar de Santa Fina na Colegiada de San Gimignano, no arco-altar de San Bartolo em Sant'Agostino da mesma cidade, ou no Metropolitan Museum of Art de Nova York, Blumenthal Collection.
Se a mãe está totalmente concentrada em rezar para o filho, ele, por sua vez, mostra-se determinado a olhar fixamente para o espectador enquanto segura um pequeno livro sagrado ereto na perna esquerda, folheando uma página: e a maneira como o pulso esquerdo repousa na borda superior do pequeno tomo para bloqueá-lo delicadamente está o mesmo ostentado pela 'Sibila Délfica' em seu óculo no canto superior direito do altar Correale em Nápoles. Atrás dos ombros do Redentor, o jovem Baptista surge em meio relevo e meio comprido, vestido com a habitual túnica de pele de camelo ou carneiro, enquanto, também visto a três quartos à direita do observador, segura na mão direita um esvoaçante rolo anepígrafo e à esquerda uma alta e leve cruz processional, cujos quatro braços polilobados são retirados da arte da ourivesaria litúrgica da época: uma escolha formal, esta, cuja tradução em mármore foi constantemente querida a Benedetto da Maiano, como o testemunha as duas personificações do 'Fede' no púlpito de Mellini em Santa Croce em Florença e na arca de San Bartolo, o San Giovannino na 'Madonna' de Monte dei Paschi em Siena e o Menino na 'Madonna' da Arciconfraternita della Misericordia em Florença. (…)” .
