Two Comedians se distingue à la fois par son attrait évocateur et sa provenance remarquable : l'œuvre a été acquise par Frank et Barbara Sinatra en 1972, et est restée dans leur collection jusqu'à ce qu'elle soit acquise par le propriétaire actuel en 1995.
La présente œuvre représente l'aboutissement de la carrière de Hopper et présente un autoportrait de l'artiste et de sa femme Jo, sur scène, faisant une dernière révérence avant de se tourner vers l'inconnu. Jo était le principal modèle de rôle de Hopper et a inspiré toute son œuvre, mais elle était généralement représentée comme un personnage anonyme dans une scène énigmatique. Dans Two Comedians, Hopper peint explicitement sa femme alors que les deux personnages se tiennent la main et gesticulent tendrement l'un vers l'autre, un placement qui symbolise leur lien étroit et le rôle important que Jo a joué dans la vie et l'art de l'artiste.
L'œuvre manifeste un certain nombre de leitmotivs récurrents dans la carrière de Hopper. Son choix d'une scène pour le décor de la présente œuvre témoigne de son intérêt pour le cinéma et tout au long de la vie, ainsi que de son approche voyeuriste de son art et de son intérêt à regarder ses sujets interagir avec leur environnement. Hopper se peint lui-même et Jo comme des artistes italiens du XVIIe siècle, connus sous le nom de Pierrots. Il nourrit le travail pour purger le public, une décision qui témoigne de son affinité pour les artistes et de son respect pour eux en tant qu'étrangers, qui partageaient le même sentiment de détachement qu'il a souvent ressenti tout au long de sa vie.
Les blancs et les vides trouvés dans l'œuvre de Hopper sont liés au thème de la mort, qui se manifeste émotionnellement dans le fond sombre et brumeux de cette œuvre fascinante.
