Ils disent que le sentiment n'a jamais commencé, pas même dans la première saison, celle du Scudetto. Peut-être pour des opinions différentes sur le football, pour la manière différente de traiter avec les médias, ou simplement par manque d'affinités de caractère, mais Silvio Berlusconi et Massimiliano Allegri ne se sont jamais entendus. La relation démarre difficilement dès le début, y compris le jour de la présentation. Ce doit être le jour d'Allegri, puis le Cavaliere arrive à Milanello (il convient de le dire), attirant l'attention et les projecteurs. N'en déplaise au néo-technicien d'alors, qui se limite à une présence silencieuse, maladroite, parfois même gênée.
Comme lorsque Berlusconi, lorsqu'on lui demande pourquoi il a fait ce choix, indique le principal talent d'Allegri dans le « physique du rôle ». Un compliment assurément, dommage qu'on parlait d'une basket, pas d'un modèle photo… Mais les vrais problèmes commencent plus tard. Le premier grain arrive avec Ronaldinho, mis de côté par le coach sans trop de compliments : le Brésilien est plus actif en discothèques que sur les terrains, mais reste tout de même le protégé du président. En mai 2011, immédiatement après le Scudetto, deuxième gros malentendu.
Après avoir appris qu'il n'y aurait plus de place pour lui devant la défense, Andrea Pirlo quitte Milan pour rejoindre la Juventus. On connaît tous les résultats, et ils marquent un clivage assez net entre les parties, dans lequel Galliani se retrouve également impliqué. Tant qu'on gagne, les problèmes restent sur le papier, mais lorsque la Juve a été sacrée championne d'Italie en mai 2012, les gros mauvais sentiments ont émergé dans un vestiaire plutôt mouvementé. La révolution qui s'ensuit (via Ibra, Thiago Silva et la quasi-totalité des sénateurs) laisse Allegri avec une équipe profondément renouvelée (et affaiblie), le tout à rassembler, peut-être rapidement. On arrive ainsi à la saison en cours, que le coach commence très mal. A la 12e journée, après la défaite à domicile face à la Fiorentina, seul un miracle de Galliani a empêché une dérogation déjà décidée.
La montée en puissance de Milan calme alors les esprits, mais sans même parler du renouvellement du contrat. Aussi parce qu'en attendant, aidé par la campagne électorale, Berlusconi ne ménage pas les conditions attachées à son entraîneur. Peu avant le match contre Barcelone, il appelle à un man-mark sur Messi, mais alors, sachant déjà qu'Allegri ne l'écoutera pas, il s'exclame : "El no capisse un casso", en l'honneur de sa visite à Vénétie. Milan a battu les blaugrana 2-0, mais au retour ils sont tombés avec un tonitruant 0-4, remédiant à l'élimination de la Ligue des champions. Le président évite les déclarations publiques, mais ceux qui l'ont accompagné le décrivent comme furieux et incrédule.
Pourtant, le point culminant est venu il y a quelques jours, après le triptyque Fiorentina-Napoli-Juventus, dans lequel les Rossoneri n'ont récolté que 2 points, compliquant leur course vers la surface de la Ligue des champions. Le chevalier en a marre d'Allegri et prévoit un changement sensationnel avec Clarence Seedorf. Quelqu'un qui n'a jamais entraîné, mais qui en tant que footballeur a tout gagné (4 Ligue des champions avec 3 équipes différentes), parle six langues et est impeccable devant les médias. Le seul espoir du coach semble être la Curva Sud, qui a pris son parti ("Plus de respect pour notre coach Allegri" le slogan affiché sur une banderole). Cela pourrait conduire Berlusconi à une petite remise en question, car la volonté du peuple a toujours été en tête de sa liste de priorités. Mais il en va de même pour la prestation d'Allegri, dont le séjour chez les Rossoneri est désormais compté.
