Air Italy a présenté une offre formelle sur la compagnie aérienne Livingston, spécialisée dans les vols charters et déclarée insolvable en octobre 2010, lors de sa mise en vente par le commissaire Daniele Discepolo. L'achat de Livingston renforcerait ainsi l'activité charter du nouveau pôle mis en place par Meridiana Fly et Air Italy. La proposition d'achat est accompagnée d'un acompte de 200 mille euros. L'offre est conditionnée à un accord avec les syndicats sur l'emploi, selon lequel Air Italy absorberait près d'une centaine de travailleurs sur plus de 400 licenciements.
Le Rt de Riccardo Toto, fils du fondateur d'Air One et actionnaire d'Alitalia-Cai, Carlo Toto, reste intéressé par le charter. Cependant, une éventuelle proposition d'achat par le jeune entrepreneur prévoirait la forte opposition du directeur général de Cai-Alitalia Rocco Sabelli, selon qui l'achat de Livingston violerait l'engagement de non-concurrence jusqu'à fin 2013 signé par Toto Spa avec la vente d'Air One à Cai. L'accord de non-concurrence concerne "l'activité de transport aérien régulier de passagers qui est en concurrence directe avec l'activité exercée par Cai". Mais Livingston est un transporteur nolisé, pas un transporteur régulier.