L'œuvre est un imposant tondo en marbre de 105 cm de diamètre représentant le Vierge à l'Enfant et San Giovannino di Benoît de Maiano, un travail pour l'instant totalement inédit et l'objet d'une étude d'attribution minutieuse par Francesco Caglioti dans l'essai "Un tondo esquissé de Notre-Dame", par Benedetto da Maiano publié dans le magazine Perspective numéro 167-168.
Trouvé à l'intérieur d'une villa de l'ancienne campagne florentine, le tondo est l'une des dernières œuvres de Benedetto da Maiano dans le domaine des commandes privées, laissée inachevée après la mort de l'artiste en 1497 et complétée par une main anonyme dans les années trente du '500. Selon Caglioti, il s'agit d'une œuvre fondamentale dans la connaissance de l'œuvre de l'un des grands sculpteurs de la Renaissance florentine, "maître inégalé de la sculpture florentine du dernier quart du XVe siècle, et précurseur de tous les meilleurs représentants de la Manière moderne dans son propre domaine, y compris Michel-Ange ».
Dans son essai Caglioti écrit : « La 'Madone' est un haut-relief de dimensions extraordinaires pour son format rond et pour être sculpté dans un seul bloc de marbre de Carrare (…) l'oeuvre, en excellent état, présente également de riches traces de la dorure ancienne, qui servent à faire ressortir certains des détails les plus recherchés de la composition: les auréoles des trois figures sacrées, la croix du petit Baptiste, l'encolure de la robe et les bords des manches de la Vierge, ainsi que le cercle intérieur qui accueille le groupe sacré ; dans le cadre tout autour, qui simule une gloire céleste de huit séraphins parmi de nombreuses étoiles à six branches, les ailes angéliques et les étoiles elles-mêmes sont également dorées.
La Vierge, représentée en demi-figure de trois quarts, porte traditionnellement une chemise, une robe et un manteau qui voilent sa tête, et est tournée vers la gauche du spectateur, s'adaptant au cercle avec une coupe et une attitude qui adroitement se référer au cénotaphe maya de Giotto à Santa Maria del Fiore à Florence. L'Enfant est de tout son long, enveloppé d'un drapé qui ne protège que son ventre et ses jambes, et est confortablement assis aux trois quarts à droite sur un coussin dont les glands pendent aux angles, précieux et doux comme ceux que l'on voit dans la " Madone ". ” Liechtenstein-Kress de la National Gallery of Art de Washington, dans celui de l'arc-autel de Santa Fina dans la Collégiale de San Gimignano, dans celui de l'arc-autel de San Bartolo à Sant'Agostino de la même ville, ou dans celui du Metropolitan Museum of Art de New York, Blumenthal Collection.
Si la mère est toute concentrée à prier son fils, celui-ci se montre à son tour attentif à fixer le spectateur tandis qu'il tient dressé sur sa jambe gauche un petit livre sacré en feuilletant une page : et la manière dont repose le poignet gauche sur le bord supérieur du petit tome pour le bloquer délicatement se trouve le même que celui arboré par la "Sibylle delphique" dans son oculus en haut à droite de l'autel Correale à Naples. Derrière les épaules du Rédempteur, le jeune Baptiste émerge en demi-relief et demi-longueur, vêtu de la tunique habituelle en chameau ou en peau de mouton, tandis que, vu également de trois quarts à droite de l'observateur, il tient dans sa main droite un volute anépigraphe flottante et à gauche une grande et légère croix de procession, dont les quatre bras polylobés sont empruntés à l'orfèvrerie liturgique de l'époque : un choix formel, celui-là, dont la traduction en marbre fut constamment chère à Benedetto da Maiano, comme en témoigne les deux personnifications du 'Fede' dans la chaire Mellini de Santa Croce à Florence et dans l'arche de San Bartolo, le San Giovannino dans la 'Madonna' de Monte dei Paschi à Sienne et l'Enfant dans la 'Madonna' de l'Arciconfraternita della Misericordia à Florence. (…) ».
