Ketakutan akan malam terbukti beralasan. Pada debut musim di halaman rumput San Siro, Milan ambruk dan, sembari memuji Sampdoria, semua kesalahan ada pada mereka. Melihat Galliani meninggalkan tribun pada menit ke-78 dengan sempurna menangkap sore AC Milan, terlalu buruk untuk menjadi kenyataan.
Menyadari tingkat teknis tim yang buruk, Allegri telah memutuskan untuk menghadapi Sampdoria dengan lini tengah berotot (terlepas dari "sutradara" Montolivo) dan dua striker yang luas dan cepat dalam diri Robinho dan El Shaarawy, dengan Pazzini di bangku cadangan. Rencananya terdiri dari mencuri bola di lini tengah dan melempar ke depan, untuk mengeksploitasi keterampilan satu lawan satu penyerang Rossoneri. Sayang sekali Nocerino dan Flamini hampir tidak pernah bisa menjalankan tugas mereka, Montolivo tampak pemalu dan bingung, El Shaarawy bergerak sedikit dan buruk. Permainan berjalan lambat dan dapat diprediksi dan Sampdoria (dimainkan oleh Ferrara dengan formasi 4-5-1 dari era lain) perlahan mengumpulkan keberanian, juga karena pertahanan Milan mengukuhkan semua batasannya. Maka, setelah lebih dari satu jam kebosanan, gol Costa tiba dan langit di atas San Siro benar-benar mulai gelap. Reaksinya adalah campuran dari saraf dan hati, tetapi tidak seperti yang terjadi di vintages (dan yang satu ini, meskipun hanya pada awalnya, tampaknya begitu) nasib buruk juga terlibat. Setelah kiriman Yepes dan Boateng serta penyelamatan Gastaldello dipertaruhkan (tembakan Flamini dengan tembakan pasti), kemenangan Sampdoria tampak sedikit dibesar-besarkan, penilaian negatif terhadap Milan tidak. “Kami tidak beruntung di final, namun saya tidak perlu mencela para pemain. – pernyataan Allegri segera setelah pertandingan. – Saat ini kita tidak perlu berperan sebagai korban, kita harus mulai lagi dari hal-hal baik yang dilakukan hari ini. Ada sikap ketidakpercayaan di sekitar tim ini, tapi itu akan tumbuh perlahan hanya dengan ketenangan”. Ya, tapi sampai kapan kesabaran fans bertahan? Membaca pesan dari kurva, batas waktu ditetapkan pada 31 Agustus, hari penutupan pasar. Rossoneri mengharapkan bala bantuan (jamak bukan kebetulan), rasanya (mungkin) hanya Kakà yang akan datang. “Real ingin menjualnya secara permanen, kami hanya ingin dia dipinjamkan. kata Galliani. – Jika mereka berubah pikiran, saya akan bergegas ke Madrid untuk bernegosiasi, jika tidak, tidak ada yang bisa dilakukan". Kata itu lolos ke pasar, selama beberapa hari lagi. Kemudian lapangan akan menilai pekerjaan perusahaan, dan sudah jelas bahwa tempatnya jauh dari baik.
