Lebih banyak masalah untuk Ryanair di Italia. Setelah denda yang diterima dari Antitrust karena perubahan (dianggap salah) yang dibuat pada aturan untuk mengangkut tas tangan besar, terjadi kasus penggelapan pajak lebih dari 9 juta euro, diperebutkan dalam kasus ini melawan maskapai penerbangan bertarif rendah Irlandia oleh INPS dan Inail. Penilaian tersebut menyangkut karyawan perusahaan Irlandia tetapi berdasarkan bandara Italia Orio al Serio (Bergamo), Bari, Pisa, Ciampino, Malpensa, dan bandara lain tempat Ryanair beroperasi. Menurut apa yang dipastikan inspektur -dijelaskan dalam sebuah catatan- perusahaan telah melanggar undang-undang tentang jaminan sosial dan asuransi juga melalui penggunaan tenaga kerja ilegal yang dipekerjakan oleh perusahaan pihak ketiga. Untuk saat ini, penilaian hanya menyangkut tahun 2014, tetapi akan berlanjut juga untuk tahun-tahun berikutnya. Secara khusus, selama tahun 2014, menurut kedua lembaga jaminan sosial tersebut, Ryanair “menggunakan jasa sekitar 600 karyawan dari 6 perusahaan, apalagi terdaftar sebagai perusahaan angkutan udara tanpa memiliki persyaratan, melanggar undang-undang tentang proporsi yang benar dari kontribusi kena pajak yang berkaitan dengan tunjangan penerbangan, jumlah yang jatuh tempo dan tidak dibayarkan ke Dana Perbendaharaan INPS, jumlah yang harus dibayar untuk gaji bulanan tambahan".
Ini bukan pertama kalinya maskapai yang dipimpin oleh O'Leary – menjadi orang nomor satu di Italia untuk penumpang yang diangkut – menjalani pemeriksaan dan sanksi atas perlakuan yang diperuntukkan bagi karyawan yang sangat sering tunduk pada hukum Irlandia (sangat murah) meskipun mereka bekerja secara permanen di negara UE lainnya. Namun hingga saat ini Ryanair, yang dihadapkan pada investigasi bernilai jutaan dolar, telah dibuktikan benar oleh pengadilan setidaknya dalam beberapa situasi.
Misalnya, pada 2017 perusahaan memenangkan perselisihan melawan Prancis, yang dimintai kompensasi sebesar 15 juta euro: masalah tersebut menyangkut staf bandara Marseille, yang kontribusinya dibayarkan di Dublin.
Namun, pada tahun 2016, perusahaan tersebut telah menang di hadapan pengadilan Bergamo, melihat kewajiban untuk membayar 9 juta euro dalam kontribusi jaminan sosial dibatalkan. Para hakim menganggap "relokasi" pembayaran ke Irlandia itu benar. Apakah kali ini akan seperti ini lagi?
