Two Comedians se remarcă atât prin atracția evocativă, cât și prin proveniența sa remarcabilă: lucrarea a fost achiziționată de Frank și Barbara Sinatra în 1972 și a rămas în colecția lor până când a fost achiziționată de actualul proprietar în 1995.
Lucrarea de față reprezintă punctul culminant al carierei lui Hopper și prezintă un autoportret al artistului și al soției sale Jo, pe scenă, făcând o ultimă plecăciune înainte de a se transforma în necunoscut. Jo a fost modelul principal al lui Hopper și a inspirat toată opera lui, totuși ea a fost în general portretizată ca un personaj anonim într-o scenă enigmatică. În Two Comedians, Hopper își pictează în mod explicit soția, în timp ce cele două figuri se țin de mână și fac gesturi tandru una către cealaltă, o poziție care simbolizează legătura lor strânsă și rolul semnificativ pe care Jo l-a jucat în viața și arta „artistului”.
Lucrarea manifestă o serie de laitmotive recurente în cariera lui Hopper. Alegerea lui a unei scene pentru decorul lucrării prezente vorbește despre interesul său pentru film și de-a lungul cursului vieții, precum și despre abordarea sa voyeuristă a artei sale și despre interesul său de a-și urmări subiecții interacționând cu mediul lor. Hopper se pictează pe sine și pe Jo ca artiști italieni din secolul al XVII-lea, cunoscuți sub numele de Pierrots. El cultivă munca pentru a epura publicul, o decizie care vorbește despre afinitatea lui pentru artiști și despre respectul lui pentru aceștia ca colegi din afară, care împărtășeau același sentiment de detașare pe care l-a simțit adesea de-a lungul vieții.
Golurile și golurile găsite de-a lungul lucrării lui Hopper sunt legate de tema morții, care se manifestă emoțional în fundalul întunecat și neclar al acestei lucrări fascinante.
