Two Comedians é notável tanto por seu apelo evocativo quanto por sua proveniência notável: a obra foi adquirida por Frank e Barbara Sinatra em 1972 e permaneceu em sua coleção até ser adquirida pelo atual proprietário em 1995.
O presente trabalho representa o ápice da carreira de Hopper e apresenta um autorretrato do artista e sua esposa Jo, no palco, fazendo uma reverência final antes de se tornarem desconhecidos. Jo foi o principal modelo de Hopper e inspirou toda a sua obra, no entanto, ela geralmente era retratada como uma personagem anônima em uma cena enigmática. Em Two Comedians, Hopper pinta explicitamente sua esposa enquanto as duas figuras se dão as mãos e gesticulam com ternura uma para a outra, uma colocação que simboliza seu vínculo estreito e o papel significativo que Jo desempenhou na vida e na arte do 'artista'.
A obra manifesta uma série de leitmotivs recorrentes na carreira de Hopper. Sua escolha de um palco para o cenário do presente trabalho fala de seu interesse pelo cinema e ao longo da vida, bem como sua abordagem voyeurística de sua arte e seu interesse em observar seus súditos interagirem com seu ambiente. Hopper pinta a si mesmo e a Jo como artistas italianos do século XVII, conhecidos como Pierrots. Ele alimenta o trabalho para expurgar o público, uma decisão que fala de sua afinidade com os artistas e de sua consideração por eles como companheiros de fora, que compartilharam o mesmo sentimento de distanciamento que muitas vezes sentiu ao longo de sua vida.
Os espaços em branco e vazios encontrados ao longo da obra de Hopper estão ligados ao tema da morte, que se manifesta emocionalmente no fundo escuro e nebuloso desta fascinante obra.
