Le nouveau parcours de Milan commence mal, avec deux drapeaux historiques comme Paolo Maldini et Zvonimir Boban pour diriger le domaine technique de l'entreprise du PDG et directeur général sud-africain Ivan Gazidis. La nouvelle de l'exclusion du club de l'AC Milan des compétitions européennes pour la saison 2019/2020 était attendue mais maintenant c'est officiel : le Tribunal Arbitral du Sport (TAS) l'a annoncé. Milan fera donc table rase, et dans l'ensemble la nouvelle n'est pas mauvaise : une année pour recommencer, faire le marché des transferts sans s'embarrasser des paramètres rigides de l'Uefa et se concentrer sur le championnat, peut-être obtenir la qualification pour la Ligue des champions 2020-2021. Une qualification, celle de la grande compétition européenne des clubs (que Milan a remportée 7 fois), que le Diavolo n'a plus eu depuis 2013 (la dernière participation remonte à la saison 2013-2014, éliminée en huitièmes de finale par l'Atletico Madrid, puis finaliste) : l'objectif est de les recentrer après un an au purgatoire, de donner aussi du temps au nouvel entraîneur Marco Giampaolo pour façonner l'équipe du futur.
Milan aurait dû participer en phase de groupes de la Ligue Europa, en vertu de la cinquième place conquise lors du dernier championnat, se rapprochant d'ailleurs de la quatrième qui aurait valu la Ligue des champions (à un moment donné, les hommes de Gennaro Gattuso étaient même troisièmes). Désormais, après la décision du TAS, la Roma (qui n'a pas annulé par hasard le retrait prématuré de Pinzolo, initialement prévu pour préparer les éliminatoires fin juillet) et la Lazio se qualifient directement pour les groupes de la Ligue Europa, tandis que l'accès à la phase préliminaire est le Turin.
