Two Comedians destaca tanto por su evocador atractivo como por su notable procedencia: la obra fue adquirida por Frank y Barbara Sinatra en 1972, y permaneció en su colección hasta que fue adquirida por el actual propietario en 1995.
El presente trabajo representa la culminación de la carrera de Hopper y presenta un autorretrato del artista y su esposa Jo, en el escenario, haciendo una última reverencia antes de convertirse en lo desconocido. Jo fue el principal modelo a seguir de Hopper e inspiró toda su obra, sin embargo, generalmente se la representaba como un personaje anónimo en una escena enigmática. En Two Comedians, Hopper pinta explícitamente a su esposa mientras las dos figuras se toman de la mano y gesticulan tiernamente, una ubicación que simboliza su estrecho vínculo y el importante papel que jugó Jo en la vida y el arte del artista.
La obra manifiesta una serie de leitmotiv recurrentes en la carrera de Hopper. Su elección de un escenario para el escenario del presente trabajo habla de su interés en el cine y en el curso de la vida, así como de su enfoque voyeurista de su arte y su interés en ver a sus sujetos interactuar con su entorno. Hopper se pinta a sí mismo y a Jo como artistas italianos del siglo XVII, conocidos como Pierrots. Fomenta el trabajo para purgar audiencias, una decisión que habla de su afinidad por los artistas y su consideración por ellos como extraños, que compartían el mismo sentido de desapego que a menudo sintió a lo largo de su vida.
Los espacios en blanco y los vacíos que se encuentran a lo largo del trabajo de Hopper están conectados con el tema de la muerte, que se manifiesta emocionalmente en el fondo oscuro y borroso de este fascinante trabajo.
