Dadas sus similitudes, parece que la fiesta tiene su origen en la fiesta romana de las Lupercalia, que se celebraba a mediados de febrero. La fiesta, que celebraba la llegada de la primavera, incluía ritos de fertilidad y el emparejamiento de mujeres con hombres a través de la lotería. A finales del siglo V, el Papa Gelasio I prohibió la celebración de las Lupercalia y en ocasiones se le ha atribuido el mérito de haberla sustituido por el día de San Valentín, pero el verdadero origen de la festividad es, en el mejor de los casos, vago. El día de San Valentín no se celebró como un día romántico hasta alrededor del siglo XIV. San Valentín (fallecido en el siglo III en Roma) era el nombre de uno o dos mártires cristianos legendarios cuyas vidas parecen tener alguna base histórica. Aunque la Iglesia Católica Romana continúa reconociendo a San Valentín como santo, en 3 fue eliminado del Calendario Romano General debido a la falta de información confiable sobre él. San Ventino es también el santo patrón de los enamorados.
La danza de la vida de Edvard Munch

En 1885 Edvard Munch conoció su primer gran amor cuando conoció a Milly Thaulow (1860-1937). Incluso mucho después de que la relación terminara, Munch no podía sacarse a Thaulow de la cabeza. Sin embargo, Thaulow no correspondió a sus emociones y se casó con otro hombre. Munch quedó particularmente decepcionado cuando más tarde ella se divorció de él y se volvió a casar sin mostrar interés en él. Su decepción afectará su relación con las mujeres por el resto de su vida. Milly Thaulow más tarde sería conocida como uno de los primeros miembros de la prensa noruega en escribir sobre comida y moda. En su obra La danza de la vida, pintada entre 1899 y 1900, Munch y Thaulow son representados como la pareja central de un drama de celos.
El beso (1888-1889) de Auguste Rodin

Originalmente los dos amantes retratados eran Paolo Malatesta y Francesca da Rimini. Estos dos personajes ficticios fueron tomados de la famosa obra del poeta italiano Dante La Divina Comedia (1472). En la historia, Francesca, una mujer casada, se enamora del hermano de su marido, Paolo. Alrededor de 1880, Rodin comenzó a trabajar en su obra monumental Las puertas del infierno, que representa personajes del poema de Dante La Divina Comedia. La pareja representada en El beso era originalmente un elemento de la valla encargada para el futuro Museo de Artes Decorativas.
El beso (1859) de Francesco Hayez

En “El beso” Hayez transmite las principales características del Romanticismo italiano y llega a representar el espíritu del Risorgimento, el movimiento político y social del siglo XIX que condujo a la consolidación de varios estados de la península italiana en un solo estado, el Reino de Italia. El cuadro fue encargado por el conde Alfonso Maria Visconti di Saliceto para representar las esperanzas vinculadas a la alianza entre Francia y el Reino de Cerdeña. El lienzo fue expuesto en la Exposición de Brera de 1859, que, celebrada pocos meses después de la entrada de Vittorio Emanuele II y Napoleón III en Milán, celebraba la feliz conclusión de las luchas del Risorgimento, pero entró en la Pinacoteca sólo en 1886, como legado de Alfonso Maria Visconti, quien encargó el cuadro.
El beso (1908) de Auguste Klimt

Según algunas opiniones, la pareja retratada en “El beso” son el propio artista y su compañera de toda la vida Emilie Flöge, cuyo salón de moda fue diseñado por Gustav Klimt y Kolo Moser. Los dos sujetos representados son dos figuras entrelazadas. La figura masculina abraza a la figura femenina alrededor del cuello y la besa en la mejilla, su rostro es invisible para el espectador. Los ojos de la figura femenina están cerrados mientras que la figura masculina tiene sus manos entrelazadas alrededor de su cuello. Abajo, un prado lleno de flores donde los pies descalzos de la mujer se deslizan desde el borde del suelo hacia el vacío.
Los amantes (1928) de René Magritte

El beso y el Amantes de Magritte Es una obra fascinante porque los dos amantes representados tienen caras cubierto por una tela blanca y uno no puede evitar preguntarse por qué y cuál es el significado de la pintura. Se han sugerido muchas versiones, incluida la de algunos estudiosos que plantean la hipótesis de que el simbolismo de las figuras envueltas deriva de la admiración de Magritte por el personaje. Fantasmas de la pulpa, un villano popular creado por los escritores Marcel Allain y Pierre Souvestre en 1911, otros hacen referencia a la tela blanca que cubría el rostro de su madre suicida, un acontecimiento que perturbó para siempre la vida del artista.
Pigmalión y Galatea (1890) de Jean-Léon Gérôme

Un escultor se enamora perdidamente de su estatua y, conmovida por su historia, la diosa Afrodita le devuelve la vida. Jean-Léon Gérôme pintó varias versiones de esta escena: puedes verlas referenciadas unas en otras. Pero la representación más famosa es aquella en la que se ve a Galatea de espaldas, todavía emergiendo de su estado de piedra y apoyada en el beso de Pigmalión.
Roy Lichtenstein en todas partes. El fundador del movimiento pop art estadounidense transformó las tiras cómicas en pinturas, colocando la cultura pop en la vanguardia de la escena artística neoyorquina de los años 90. Se puede interpretar esta pieza como una visión cómica y arquetípica del cliché de la pareja americana. Hay un hombre rubio y una mujer parecida a Barbie que están perdidamente enamorados, como se indica en el texto cómico que lo acompaña a la izquierda.
San Valentín (2020) de Banksy

El mural apareció en una pared de Bristol la madrugada del 13 de febrero de 2020. Representa a una niña lanzando al cielo fuegos artificiales rojos hechos con flores pintadas: su interpretación, tal vez, de la violencia y la inocencia del amor. Ha habido mucho debate en las redes sociales sobre si el arte callejero era un trabajo legítimo de Banksy. A la medianoche del día de San Valentín, Banksy confirmó que el mural es suyo en una publicación de Instagram. El mural fue vandalizado al día siguiente.
En la portada, detalle de la obra: Baile en el campo, Pierre-Auguste Renoir (1883)